A FIRST TIME FOR EVERYTHING

Madeline siempre ha sido muy unida a su familia, por lo que se queda atónita cuando su hermano mayor se compromete sin incluirlos (¡ni siquiera avisarles!). Mads nunca ha sido muy fan de su prometida, Katie, así que para que la familia siga siendo feliz, está decidida a estrechar lazos con Katie antes del gran día, lo que incluye aceptar a regañadientes ser dama de honor. Durante una partida nocturna de "Verdad o reto" solo para damas de honor, Mads se ve obligada a confesar que nunca la han besado ni ha tenido una cita, lo que impulsa a las demás chicas a unirse en la búsqueda de la pareja perfecta para la boda. De pronto, se encuentra inmersa en una serie de citas desastrosas, plagadas de malentendidos y percances. De repente, Mads siente que su corazón se divide entre dos mundos: Connor, el vecino que mejor la conoce; Marco, el antiguo compañero de clase que sabe cómo sacarla de quicio; y algunos de los nuevos pretendientes que, sorprendentemente, no son del todo malos. A medida que se acerca la boda, Mads tiene que decidir a quién quiere como pareja de baile, al mismo tiempo que se asegura de que su hermano no cometa el mayor error de su vida.